Herodot’a göre; eski adıyla Tenedos, şimdiki adıyla Bozcaada’nın bilinen ilk sakinleri Pelasg’lar (veya Pelazziler) imiş, Muhtelemen ada’ya İsa’dan 2000 yıl önce yerleşmişler. O tarihlerde 1500 yıl kadar sonra ise ionya kentleri ve adaların tümüyle birlikte Bozcada da Perslerce tahrip edilmiş.
İsa’dan Önce 334 yılı baharında Batı Anadolu’ya gelen Büyük İskender, Çanakkale Boğazı’nı geçip Anadolu’nun bu bölümüne ve Ege Adalarına el koymuş. İsa’dan önce birinci yüzyılda Roma hakimiyetine giren Ada, 395 yılında İmparatorluğun ikiye bölünmesi üzerine tüm Çanakkkale Bölgesiyle birlikte Doğu Roma’nın, yani Bizans’ın elinde kalmış. İmparator Justinian (527-65) Bozcada’ya büyük buğday ambarı yaptırmış ve “Bizans’ın Kapısı” sayıldığı bu stratejik bölgede Ada’yı deniz üssü olarak kullanmış.
Emeviler , 674 ve 717 yıllarında giriştikleri İstanbul kuşatmaları sırasında Bozcaada’nın kıyıcığından geçmişler ama pek dokunmamışlar.Ne var ki, 1203’de İstanbul’un canına okuyan Haçlı saldırılarının tahribatından Bozcaada da nasibini almış.
13.yüzyıl ortalarına doğru, Çanakkale ve diğer Ege adaları Haçlıların kurduğu Latin İmparatorluğu idaresine girer. Aslında hiçbir siyasi temele dayanmayan bu Latin idaresinde gerçek hakimiyet Venedik’tedir. Sonraları İstanbul’dan İtalya’ya uzanan denizyolu hegemonyasını tesis eden Venedik, bölgede olduğu gibi Bozcaada’da bir koloni kurar.
Akdeniz’de ticari egemenlik kavgası, Venedik-Ceneviz- Bizans mücadelesi olarak Bizans’ın yıkılışına kadar devam eder.Bu arada Bozcaada , 15. yüzyılın ortalarına kadar bu üç devlet arasında sık sık el değiştirir ve jeopolitik konumu sebebiyle, çeşitli antlaşmalarda hep pazarlık konusu edilir.
Türklerin Bozcaada’ya ilk ilişkileri 14. yüzyılın ilk yarısında, Beylikler Dönemi’ndedir.1328-1329 yıllarında Bozcaada , Aydınoğlu Umur Bey’in baskın yaptığı bir Bizans Adasıdır. Umur Bey 8 gemiyle gerçekleştirdiği baskına Ada karşı koyamaz.
1403 yılında Bozcaada’ya uğrayan İspanyol seyyahı Clavio, Ada’da harap bir kale bulunduğunu yazar.
Bozcaada 1455-1456’da Fatih Sultan Mehmed’in Donanma komutanı Hamza Bey tarafından Venediklerden alınmış ve Ege’de Türklerin eline geçen ilk ada olmuştur. Bu arada , İstanbul’un fethiyle Venediklerin Doğu ticaretleri aksadığından, kısa süre sonra ilk Osmanlı-Venedik savaşları (1463-1479 ) patlak vermiştir. 16 yıl süren bu savaşlarda Venedik zaman zaman çok sayıda bir ara Bozcaada’ya tekrar eline geçirmiş ve üs yapmıştır.1479’da Türklerin galibiyetiyle biten savaşlar sonunda Ada’ya Türk Bayrağının çeken Gedik Ahmet Paşa adayı tahkim ederek Kale’yi yeniden yaptırmış ve Anadolu’dan ahali getirilerek her türlü vergiden muaf olmak kaydıyla Bozcaada’ya yerleştirilmiştir. Be devrede Bozcaada Gelibolu Sanacağına bağlanarak Kaptanpaşa Eyaleti içindedir. Askeri garnizon yanında küçük bir hiristiyan cemaati vardır. Üçüncü Mehmet zamanında (1595-1603) Bozcaada “padişah hasları” arasındadır ve tapu tehrir defterininde, “242 Hiristiyan hanesi, 18 Müslüman hanesi mevcut olduğu”kayıtlıdır.
Sultan İbrahim devrinde 1640-1648) İstanbul’dan İskenderiye’ye giden bir Osmanlı gemisi Malta korsnalarının saldırısına uğrayınca, buna engel olmadığı, dolayısıyle Venedik Hükümetine savaş ilan eden Osmanlı Devleti, Girit’in fethine karar verir. 1645 yılından 1669 yılına kadar sürecek olan bu ikinci Osmanlı- Venedik savaşlarının ilk yıllarında Venediklili Türkler tarafından muhasara edilen Girit’e İstanbul’dan yardım gitmesini önlemek için Çanakkale Boğazı’na kadar ilerleyip, boğaz önündeki adaları ,bu arada Bozcaada’yı bir daha işgal ederler. Fakat Kısa zamanda Rumeli Beylerbeyi Küçük Hasan Paşa komutasındaki Osmanlı Donanması Venedikleri Ada’dan söküp atar. 1656’da Venedikliler Bozcaada’yı bir daha işgal ederler.Sonunda Sadrazam Köprülü Mehmet Paşa Girit işini çözmek için önce Çanakkale Boğazının açmayı hedefler. Mücadeleyi kararlı bir biçimde sürdürür ve nihayet 1661 yılında tahrip ederek çekilirler. Köprülü bizzat Ada’ya gelerek gerekli onarımı sağlar ve kendi adıyla anılan bir de cami yaptırır.
Sultan İkinci Mustafa zamanında Venediklilerin, Osmanlıların Avusturya ile savaş halinde olmalarından yararlanarak, Çanakkale Boğazına yüklenmeleri tekrar bir Osmanlı-Venedik savaşına sebep olmuştur. Ki, 1697 yazındaki bu savaş Bozcaada Deniz Savaşı olarak bilinir. Kaptanıderya Mezomorto Hüseyin Paşa komutasındaki Osmanlı donanması Venediklileri Mora’ya doğru kaçmaya mecbur bırakır.
1768-1812 Osmanlı Rus Savaşı sırasında Çeşme’deki Türk Donanmasını yakan Ruslar bir ara Ege Denizine hakim olurlar ve Limni Adası ile birlikte Bozcaada’yı işgal ederler. Fakat Cezayirli Gazi hasan Paşa adaları geri alır.
1806-1812 Osmanlı Rus Savaşı sırasında Bozcaada önlerine gelerek Boğazı kuşatan ve Seydi Ali Paşa’nın hücumundan sonra tutunamayan Rus Donanması geri çekilir. Bundan sonra Sultan İkinci Mahmut devrinde (1809-1839) Bozcaada ve kalesi yeniden onarılır. Bozcaada Muhafızlığı ihdas edilir.ve yönetimi paşa ünvanlı komutanlara verilir.
Balkan Savaşı sırasında Yunanlılar, 1912 sonlarına doğru önce Gökçeda, bir hafta sonra da Bozcaada’yı işgal ederler. Birinci ve ikinci Balkan Savaşı bittikten sonra 1913 yılında Yunanlılarla yapılan Atina Andlaşmasında Osmanlı devleti, Avrupa devletlerinin Ege Adaları hakkındaki kararlarının kabul etmez, bu konudaki müzakereler tamamlanmadan Birinci Dünya savaşı çıkar ve Adalar sorunu ancak Lozan Andlaşmasıyla çözümlenir.Bu süre içersinde (1912-1913) Bozcaada ve imroz Yunanlıların elinde kalır. Kurtuluş Savaşına katılmadıkları gibi, üstelik Çanakkale Savaşları sırasında İngiliz ve Fransız’larca üs olarak kullanılırlar.Balkan Savaşından Lozan Barışına kadar çok sıkıntılı ve karanlık günler geçiren Bozcaada 20 Eylül 1923 Perşembe günü Hızır Reis Gambotu ile gelen Türk İdareci ve emniyet kuvvetlerince devralınır.